مالدینی در ابتدای راه با مذاکره با کارلو آنچلوتی و پپ گواردیولا خبرساز شد و امیدهای هواداران فوتبال ایتالیا را برای بازگشت باشکوه آتزوری زنده کرد.
اما آنچلوتی و پپ، اسطوره میلان را در آغاز راه دچار مشکل کردند. مالدینی به دنبال راه چاره برای خروج از بحران خودساخته بود، چون انتظارات را در حد بهترین مربیان دنیا بالا برده بود.
اما در عین ناباوری مالدینی پس از آنچلوتی و گواردیولا به سراغ دوست نزدیکش یعنی آندره‌آ پیرلو رفت تا صدای منتقدان دربیاید.
پیرلو بدون شک یکی از بهترین فوتبالیست‌های تاریخ ایتالیا بود، اما در مربیگری هنوز نتوانسته به یک ثبات نسبی برسد و در میان مربیان بزرگ ایتالیا جایی ندارد.
اما مالدینی به پیرلو اعتماد دارد، حتی اگر بیشتر از ۱۳ ماه نتوانسته روی نیمکت مربیگری یک تیم نشسته باشد.
مدیر فنی فدراسیون فوتبال ایتالیا معتقد بود پیرلو توانایی نجات آتزوری پس از بیش از یک دهه بحران را دارد. حتی پیرلو در آستانه امضای قراردادش بود که بمب خبری درباره گزینه اصلی هدایت تیم ملی ایتالیا ترکید.
پیرلو متهم به ارتباط با یک شبکه شرط‌بندی در زمان مربیگری‌اش در یوونتوس شد تا فدراسیون فوتبال ایتالیا با وجود اصرار مالدینی قید پیرلو را بزند.
حالا مالدینی که با مطرح کردن دو گزینه سرشناس برای نشستن روی نیمکت ایتالیا انتظارات را بالا برده و به نوعی با مذاکره با پپ و کارلتو خودزنی کرده بود به گزینه‌ای رسیده بود که نامش با شرط ‌بندی گره خورده است.
اما مالدینی تحمل نکرد و شب گذشته استعفا کرد تا این مأموریت بزرگی که فوتبال ایتالیا بر دوشش گذاشته بود را پس از ۱۶ روز رها کند.
این کناره‌گیری را می‌توان محصول تصمیمات اشتباه مالدینی دانست که از ابتدا با دو گزینه بزرگ وارد مذاکره شد و پس از این دو مربی به سراغ کسی رفت که حتی نتوانسته بود در مدت هشت سال مربیگری، خودش را به عنوان یک مربی باثبات نشان دهد.
مالدینی با تصمیم‌های اشتباه و در نهایت اصرار به انتخاب پیرلو، آخرین اشتباهش یعنی استعفا را مرتکب شد تا در مدت ۱۶ روز در سمت جدیدش به قول محمد العلوی، کارشناس شبکه بین اسپورت «خودکشی» کند.